Дивизия была сформирована в 1941 года в Киевском Особом военном округе.

Перед началом Великой Отечественной войны в июне 1941 года входила в 49-й стрелковый корпус Киевского Особого военного округа. Дислоцировалась в районе Белой Церкви. 18 июня 1941 г по приказу штаба округа дивизия начала походный марш в район Гусятина и к утру 22 июня находилась в районе населенного пункта Погребище. Дивизия находилась в стадии формирования и была плохо укомплектована матчастью и личным составом. Зентный дивизион не имел зенитных пулеметов, полковая артиллерия в полках насчитывала всего по 3 орудия 76мм, 12 орудий пто не имели средств тяги.

До начала июля части 49СК составляли резерв ЮЗФ и выдвигались в район боевых действий.

В последних числах июня 199сд получила приказ занять рубеж в районе Староконстантинова (Красносельча, Староконстантинов, Чепелевич).

3 июля дивизия получила приказ передислоцироваться севернее в район Нового Мирополя. Совершив 3-5 июля 95км марш дивизия заняла рубеж Жаторица, Ульха, Н. Мирополь, Коростин (ок. 40км). 199 стрелковая дивизии должна была подготовить к обороне укрепрайон в районе Нового Мирополя. На подготовленные позиции ожидался отход подразделений 37СК. Однако 5 июля к позициям дивизии вышли подразделения 11 танковой дивизии вермахта. В момент выхода полков дивизии к линии Уров утром 5 июля оборонительный рубеж уже подвергался артиллерийской подготовке и бомбардировке противником. Оборону полки дивизии занимали под огнем немецкой артиллерии. К 17:00 дивизия заняла оборону. Но утром 6 июля немецкие войска после артподготовки возобновили наступление в районе Нового Мирополя. Наведя переправу через Случь немецкие войска атаковали позиции дивизии и сразу вклинились в оборону наших войск. Одновременно немцы атаковали через жд и шоссейные мосты вдоль шоссе на Бердичев. К вечеру 6 июля оборона 199сд была полностью прорвана и разорвана на две части. Занимая оборону на широком фронте командир дивизии не имел никаких резервов чтобы закрыть образовавшийся прорыв. Севернее немецкого прорыва остался 492сп, южнее 617 и 584сп. 492сп вместе со штабом дивизии вел упорные боевые действия сев. Нов. Мирополя в составе 7СК в окружении до 9 июля, когда получил приказ на отход. С большими потерями эта группа вышла из окружения 10-11 июля. Южная группа понеся большие потери в панике отступили со своих позиций. Прорвав оборону дивизии к вечеру 7 июля немецкие войск ворвались в Бердичев пройдя 80км до города уже без сопротивления советских войск.

Части дивизии отброшенные от Нового Мирополя в панике отступили на восток. В итоге командование обнаружило части дивизии под Фастовым. После приведения в порядок дивизия выступила к Бердичеву, где вместе с частями 16МК участвовала в контрударе против частей 11тд занявшей город. Выбить немецкие войска из города не удалось, т.к. вскоре к Бердичеву подошли части 16тд, а наши войска наносили удары несогласованно и в разное время. Однако немецкие войска также понесли в Бердичеве серьезные потери. Так 11тд потеряла 2000 человек- огромная цифра для 1941г. и такого небольшого периода боев.

После недели боев под Бердичевым немецкие моторизованные дивизии догнала подошедшая пехота. Это позволило частям XXXXVIII ТК с 15 июля возобновить наступление. Уже 16 июля был захвачен Казатин, а 17 июля немецкие войска захватили станцию Рось в 40км ю-в Казатина. Части дивизии под угрозой охвата стали отходить на восток от Казатина.

Из отчета Ген. штаба "К расследовании причин больших потерь 199-й стрелковой дивизии"

6 июля у Ново-Мирополя потерпела поражение, понеся большие потери людьми и материальной частью, 199-я стрелковая дивизия. Особый отдел Юго-Западного фронта в связи с этим произвел расследо­вание, в результате которого установлено: 3 июля командующий Юго-Западным фронтом1 приказал 199-й стрелко­вой дивизии к утру 5 июля занять и прочно удерживать южный фас Новоград-| Волынского укрепрайона. Этот приказ командование дивизии выполнило с опозданием. Части дивизии заняли оборону позже указанного срока, кроме .этого, во время марша не было организовано питание бойцов. Люди, особен­но 617-го стрелкового полка, прибыли в район обороны истощенными. После занятия района обороны командование дивизии не произвело разведку сил противника, не приняло мер к взрыву моста через р. Случ на центральном участке обороны, что дало возможность противнику перебро­сить танки и мотомехпехоту. В связи с тем что командование не установило связи штаба дивизии с полками, 6 июля 617-й и 584-й стрелковые полки действовали без всякого руководства со стороны командования дивизии. Во время паники, создавшейся в подразделениях при наступлении про­тивника, командование не сумело предотвратить начавшееся бегство. Упра­вление штаба дивизии разбежалось. Командир дивизии Алексеев, зам. ко­мандира по политчасти Коржев и нач. штаба дивизии Герман оставили полки и с остатками штаба бежали в тыл. По вине Коржева и Германа противнику были оставлены партийные до­кументы, чистые бланки партийных билетов, печати партийной и комсомольской организаций и все штабные документы. Командир дивизии полковник Алексеев, зам. командира дивизии по по­литчасти полковой комиссар Коржев и нач. штаба дивизии подполковник Герман арестованы и преданы суду военного трибунала.

Впоследствии в ходе расследования данные командиры были освобождены от суда и далее командовали другими частями в ходе ВОВ. В частности Алексеев А.Н. командовал в сентябре 1941г. остатками 146сд.

Дивизия действовала уже в составе 26-й армии. 18 июля дивизия была выбита из Таращи и с 19 по 22 июля вела вместе с 5КК бои в районе Таращи. Вновь отбить город не удалось. 22 июля противник перешел в наступление отбросил 199сд в район Буда, Лука. Одновременно части 6 и 12-й армий с 22 июля развернули наступление на Оратов-Тетиев. Целью контрнаступления было соединится с частями 26-й армии, уничтожить противника восточнее реки Рось и установить по р. Рось общий фронт.

К 25 июля дивизия была вынуждена отойти в район Мироновка-Яхны, где заняла оборону. 29 июля получила пополнение 1900 чел.

К 3 августа была вынуждена продлить свой левый фланг до Алексеевки. Занимала оборону на рубеже х. Салов, (иск.) Алексеевка.

К 5 августа дивизия была выведена в резерв в район Масловки. С 7 августа 26-я армия должна была перейти в наступление с рубежа р. Рось в направлении Звенигородки. Целью наступления была помощь 6 и 12-й армиям которые были окружены в районе южнее Умани. Дивизия должна была атаковать вместе с подвижной группой 26-й армии (5КК и 12тд).

Подвижная группа перешла в наступление 7 августа, но 8 августа направление наступления было изменено на Ржищевское. С 4 августа противник перешел в наступление на Киев и новое направление должно было помочь частям КИУРа оттянув на себя часть сил. 199 перебрасывалась на правый фланг 26-й армии в район Емчиха, Лозки. 8-10 августа дивизия оборонялась на рубеже Гаркавшина, Емчиха, Лозки, а с 11 августа под давлением противника начала отходить к Каневу. 12 августа наступление 26-й армии было прекращено из-за сильного сопротивления противника. К 14 августа 199сд оборонялась в районе Хмельна фронтом на ю-з.

15 августа было принято решение об оставлении Каневского плацдарма. В ночь на 16 августа наши войска перешли по мосту и понтонным переправам на восточный берег Днепра уничтожив их за собой.

С 19 августа дивизия занимала оборону по берегу Днепра в районе Золотоноши. В начале сентября была выведена в резерв 26-й армии, а с 5 сентября перебрасывалась в распоряжение 38-й армии, где противник захватил плацдарм на Днепре в районе восточнее Кременчуга.

С 8 сентября ударная группа 38-й армии в составе 5КК, 199 сд, 47 тд, 11, 3, 142 тбр должна была перейти в наступление против Кременчугского плацдарма противника. Наступление началось только утром 9 сентября и продолжалось до 12 сентября. Продвижение наших войск было медленным и решительных успехов достигнуто не было. Противник перебросив в ночь на 12 сентября на плацдарм части 1ТГр с утра 12 сентября перейдя в наступление прорвал фронт 297сд и устремился в прорыв. 15 сентября в районе Лохвицы части 1ТГр соединились с 3тд 2ТГр замкнув окружение главных сил ЮЗФ.

13 сентября 5КК (без 34кд) был выведен в резерв фронта передав свою полосу 199сд. В условиях резко увеличившейся ширины фронта обороны и напора пехотных дивизий противника 199сд стала откатываться на северо-восток. К 19 сентября 199сд отошла на правый берег реки Ворскла на участке (иск.) ст. Головач, Писаревка (южнее Полтавы). До 22 сентября дивизия удерживала рубеж Ворсклы. С 23 сентября противник переправившись через Ворсклу развернул наступление в восточном направлении на Кошмановку. 199сд вместе с 169сд контратаками пыталась отбросить противника 23-25 сентября, но ослабленные в предыдущих боях части были не в состоянии выполнить данный приказ. С 27 сентября была сменена свежими частями 76 и 47гсд и выведена в резерв 38 армии на пополнение.

Численность 199 стрелковой дивизии к концу сентября была всего 2300 человек и 8 орудий.

К 4 октября 199сд отступила на рубеж совхоз имени Коминтерна, высота с отм. 191,6, станция Власовка, 2 км сев. Староверовка. Дивизия действовала совместно с 14тбр отступая используя метод повижной обороны, когда отходы и удержания выгодных в оборонительном отношении рубежей совмещались с короткими контратаками по вклинившемуся противнику. Одержать победу такой тактикой было невозможно, но в условиях нехватки у фронта резервов необходимо было экономить силы имеющихся соединений.

К исходу 7 октября 584-й и 492-й сп дивизии отошли к хутору Литовки. Ведя ожесточенные оборнительные бои на юго-восточных подступах к Харькову дивизия потеряла только за первые 10 дней октября 4620 чел.

15 октября в штаб ЮЗФ поступила неожиданная директива Ставки Верховного Главнокомандования , где фронту предписывалось отойти на рубеж КАСТОРНОЕ, СТАР. ОСКОЛ, НОВ. ОСКОЛ, ВАЛУЙКИ, КУПЯНСК, ЛИМАН, закончив его к 30 октября. Это означало, что войска нашего фронта не только должны отступить от 80 до 200 километров, но и оставить Харьков, Белгород, Донецкий промышленный район.

К 17 октября 199сд имея в своем составе два стрелковых полка — 584-й и 492-й, обороняла рубеж: хутор Литовка, 1 км восточнее Яротин, совхоз Кагановича, Староверовка, протяженностью около 15 км. Рано утром 17 октября до двух усиленных пехотных батальонов 295-й пд, поддерживаемые шестью танками и сильным минометным и артиллерийским огнем, перешли в наступление против немногочисленных полков 199-й сд. Главный удар противник нанес на участке 584-го стрелкового полка, оборонявшегося на правом фланге дивизии. Остатки подразделений полка, успевшие отойти назад, смогли все-таки остановить дальнейшее продвижение пехоты противника. Перегруппировав свои силы, до батальона пехоты противника во второй половине дня перешли в наступление на левом фланге обороны дивизии, на участке 492-го сп, оборонявшегося в районе Староверовки, и потеснили наши подразделения. Положение усугублялось тем, что дивизия вела боевые действия, имея в своем составе всего два стрелковых полка. 617-й сп, продолжительное время действовавший на правом фланге армии в отрыве от главных сил дивизии и получивший приказ о возвращении в ее состав, вследствие плохого состояния дорог, к этому времени еще не прибыл. Бой продолжался до наступления темноты. К исходу дня части дивизии, и оборонявшаяся левее их 14-я тбр, были вынуждены отойти и занять оборону на рубеже: Анновка, хутор Певни, овраг 1 км восточнее Рогачи, Власовка, западные скаты высоты с отм. 191,6.

В ночь на 19 октября, оставив отряды прикрытия, соединения и части 38-й армии начали отход войск на новый промежуточный рубеж: Б. Цаповка, Сковородиновка, Старый Мерчик, Ракитное, хутор Булахи, Охочае, который планировалось занять к утру следующего дня. Противник, обнаружив, что дивизия пришла в движение, открыл сильный артиллерийский огонь по переднему краю ее обороны. Весь период отхода дивизии противник вел бой с отрядами прикрытия. К 9 часам утра дивизия заняла рубеж: хутор Васильевский, высота с отм. 185,5, Охочее, высота с отм. 175,2 и приступила к инженерным работам. Однако вскоре, противник, силою до двух пехотных батальонов, перешел в наступление в полосе обороны дивизии и потеснил ее к Тарановке.

20 октября 199 сд, после оставления рубежа: Тарановка, высота с отм. 159,6, Пасеки, сосредоточилась в резерве командарма в районе Боровое (ю-в Харькова). На 20 октября 199сд насчитывала 3263 чел. В этот день противник вышел на ближние подступы к городу.

C 22 октября по 25 октября части 38-й армии вели городские бои в Харькове и вечером 25 октября оставили город. 199сд продолжала находиться в резерве армии. Оставив Харьков 38-я армия продолжала отход на указанный Ставкой рубеж и к 1 ноября закончила отход на рубеж на рубеж: Малая Волчья, Захаровка, Бакшеевка, Великий Бурлук, Ленинка, Мирная Долина, Нурово, Сухой Яр. После отхода за реку Сев. Донец отход продолжался без соприкосновения с противником, который прекратил преследование. 199-я сд заняла рубеж — Ленинка, Жирная Долина. К 1 ноября 199сд насчитывала 5499чел.

Зимой-весной 1942 г. дивизия вела оборонительные бои и предпринимала наступление с ограниченными целями в районах Волчанска и Балаклеи. 1 января 1942 году дивизия в составе 38-й армии занимает двадцатикилометровый участок обороны в районе Белгорода. 18.01.1942 года 38-я армия получает приказ нанести вспомогательный удар своим левым флангом с рубежа Новониколаевка вдоль железнодорожной линии Буланцеловка — Чугуев. Дивизия начинает наступление. Ее частям вначале удалось продвинуться, они подошли к Анновке, хуторам Николаевка и Гавриловка и завязали бой за укрепленный населенный пункт Волохов Яр, стремясь обойти его с севера. Ожесточенные бои продолжались четыре дня. Глубокий снежный покров, заносы на дорогах затрудняли действия до крайности, подвоз боеприпасов автотранспортом стал невозможен. 8 марта 1942 г. погиб при артобстреле близ посёлка Василенково командир дивизии полковник Давыдов-Лучицкий В. В..

К 10 апреля дивизия занимает рубеж обороны южнее Базалеевки. Оборона проходит по гряде высоток.

В начавшемся 12 мая 1942г наступлении на Харьков 199сд не получила наступательных задач, обороняясь на левом фланге 38-й армии напротив Чугуева. Приказывалось контратаками удерживать противника от переброски сил на участок где наносился главный удар. Наше наступление несмотря на первоначальные успехи закончилось крупной неудачей, а войска ЮЗФ понесли большие потери в предверии готовившегося немецкого удара на Сталинград и Кавказ.

В преддверии нового немецкого наступления полоса обороны занимаемая 199сд была укреплена 277-й и 278-й стрелковыми дивизиями, прикрывшим шоссе Харьков-Купянск. 10 июня немецкие войска начали операцию "Вильгельм". Оборона 277 и 278 дивизий была смята, и они были вынуждены отойти к востоку. Атаки на фронте 199сд были отбиты, но серьезное положение было нанесено соседней 28-й армии.

22 июня противник нанес новый удар по правому флангу 38-й армии. Главный удар противник наности сев. жд Чугуев-Купянск. В ходя тяжелого боя оборона центра и правого фланга 38А оказалась прорванной. Танки противника устремились на ю-в стремясь отрезать от переправ через Оскол дивизии левого фланга (278, 199 и 304сд). В ночь на 23 июня было решено отвести части левого крыла на промежуточный рубеж. 199, 278-й и 304-й стрелковые дивизии приказ об отходе получили с большим опозданием — в ночь на 23 июня. Поэтому отход был начат лишь утром и проходил под воздействием авиации и авангардных частей противника. Задержка привела к тому, что три дивизии только к 16 часам достигли предусмотренного рубеж Березовка — Барановка — Сподобовка — Безмятежное — Чизвин — Александровна. Но уже три часа спустя враг 80—100 танками занял Бугаевку. Другая его группа, наступавшая из районов Савинцы и Изюм, одновременно вышла к населенному пункту Чистоводовка. Этим была создана угроза окружения 278, 199-й и 304-й дивизий. Избежать ее можно было только отходом на восточный берег реки Оскол. Такой приказ и получили все три дивизии. В ходе отхода к р.Оскол командиры потеряли управление своими частями и отход происходил неорганизованно.

24 июня противник занял Купянск. Левофланговые дивизии (в том числе и 199сд) достигли реки, когда уже рассвело. Переправы у Гороховатки и Сеньково к моменту отхода дивизии к р.Оскол оказались разрушены немецкой авиацией. Попытались их восстановить. Но это оказалось невозможно, так как вражеская авиация тут же уничтожала наведенные переправы. Оставалось одно: под непрерывными ударами с воздуха вплавь и на подручных средствах добираться на левый берег. Вполне понятно, что при этом все три дивизии потеряли значительную часть тяжелого вооружения.

Потери дивизии составили 511 убитых и утонувших, 140 раненых, 3943 пропавших без вести, 5 122мм, 25 76мм, 17 45мм орудий, 5 120мм, 10 107мм, 74 82 и 50мм минометов, 72 пулемета.

Переправившись через р. Оскол, войска армии заняли оборону. Последовавшие за этим попытки противника захватить плацдармы на восточном берегу не имели успеха. Наши части успешно отбивали все атаки. Получив отпор, немецко-фашистское командование к 26 июня прекратило активные действия в полосе 38-й армии.

7 июля 38-я армия получила приказ отойти от реки Оскол на 35-40км на рубеж Нагольная — Ровеньки — Курячевка — Белокуракино. К этому времени позиции 38-й армии были уже глубоко обойдены с севера, откуда надвигались моторизованные соединения 4ТА и 6 полевой армии Паулюса. К тому же перешла в наступление из района Артемовск-Славянск 1ТА Клейста. Армия через сутки отошла на рубеж реки Айдар, но к этому времени угроза с севера, откуда приближался 40ТК противника стала все более отчетливой. 7 июля противник захватил Россошь и двигался в сторону Кантемировки. Остатки 28-й армии были явно не в состоянии удержать его. 9 июля противник захватил Митрофановку и широким фронтом от населенного пункта Писаревка до Ровеньки наступал в юго-восточном и южном направлениях. Вечером 10 июля 38-я армия получила приказ на отход на рубеж жд Россошь—Миллерово. Дивизии в результате почти непрерывных четырехнедельных боев были крайне ослаблены. Кроме того, теперь уже оба фланга армии были открыты: слева, на стыке с 9-й армией, глубоко вклинилась танковая группировка противника, действовавшая вдоль дороги на Миллерово. Связь со штабом Юго-Западного фронта была потеряна. 12 июля армия передавалась в состав Южного фронта.

14 июля передовые отряды 14-й танковой дивизии и других дивизий III-го танкового корпуса 1-й танковой армии вышли к Миллерово с запада. 40ТК противника отрезал пути отхода на восток соединениям наших 9-й и 38-й и 28-й армий. К исходу дня передовые отряды 4-й танковой армии вышли на линию Миллерово – Морозовск. Основные силы 38-й армии оказались в окружении.

Зона окружения между внешним и внутренним фронтами «котла» была небольшой, что позволило многим соединениям 9-й и 38-й армий прорваться из окружения мелкими группами. В «котле» под Миллерово были уничтожены 162, 199, 242-я стрелковые дивизии 38-й армии. Вырвавшиеся из окружения части понесли тяжелые потери и насчитывали всего по нескольку тысяч человек. Остаткам дивизии вместе с командиров полковником Ивановым удалось выйти из окружения к своим в районе Нижне-Чирской.

Остатки дивизии 23.07.1942 выведены в резерв в район Фролово, а в августе 1942 дивизия расформирована. Командир дивизии полковник Иванов В.П. принял 196сд в 62А.